El bogotano fue castigado por exceder el límite de velocidad en 'pits' y perdió el primer puesto. "Gracias Nascar por estropear mi día", dijo el piloto por lo que él consideró un castigo injusto.
Montoya quedó segundo en su primera aparición en el IMS corriendo carros 'stock' en el 2007, se mantuvo entre los 10 mejores durante las 160 vueltas de la carrera. El año pasado comenzó en la posición 13, pero sus posibilidades se esfumaron cuando una de sus llantas explotó en el giro 28 y terminó en la casilla 39.
En el 2007 hizo historia al convertirse en el primer piloto en competir en los tres eventos principales en el Indianápolis Motor Speedway: las 500 de Indianápolis, el Gran Premio de Estados Unidos en Fórmula 1 y la Allstate 400.
El bogotano participó cuatro veces del Gran Premio y su mejor actuación fue un cuarto lugar. Además, en su única participación, logró ganar las 500 de Indianápolis, mientras que en dos participaciones en Allstate 400 su mejor lugar fue un segundo puesto.
El colombiano ganó en su único intento en las 500 millas de Indianápolis en el 2000, manejando para el equipo dirigido por Chip Ganassi. Su margen de victoria sobre Buddy Lazier fue de 7,184 segundos. Además fue el primer novato, desde Graham Hill en 1996, en ganar la prueba.
Montoya y el equipo Target lograron terminar dentro del 'top-10' en la pasada carrera de la Copa Sprint, la LifeLock.com 400 en el Chicagoland Speedway. El resultado lo catapultó al noveno lugar en la tabla de pilotos de la Copa Sprint de Nascar, la posición más alta en la que ha estado . Está a 563 puntos del líder Tony Stewart. Quedan siete carreras antes de que se haga el corte para el Chase.
El equipo Target lleva el chasís #819 al IMS. Será la primera vez en la temporada que se use éste. La temporada pasada se utilizó cinco veces, y su mejor posición de llegada fue un puesto 17 en Homestead.
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